Pentru a obţine primul compus, am dizolvat 1 g de acid aminocaproic în 10 ml de soluţie de NaOH 10%. Am adăugat apoi 1,1 ml de anhidridă metacrilică.
Înainte de începerea reacţiei
La 15 minute după începerea reacţiei, culoarea amestecului a devenit roz:
Transformarea poate fi redată prin următoarea ecuaţie chimică:
Schimbarea culorii în roz este un indiciu că reacţia merge; acest lucru se poate confirma prin cromatografie în strat subţire. Am realizat o analiză de acest tip la cca 2 ore de la începerea reacţiei.
Cromatografia este o metodă de analiză utilizată frecvent în chimia organică; dintre metodele cromatografice una dintre cele mai simple şi utilizată mai frecvent, este Cromatografia în Strat Subţire (C.S.S.). Principiul metodei constă în separarea componenţilor unor amestecuri de compuşi prin repartiţia între o fază staţionară (de obicei solidă sau lichidă) şi o fază mobilă (gazoasă sau lichidă, denumită eluent).Cromatografia în strat subţire se face pe o placă, dreptunghiulară, dintr-un material inert (sticlă, polietilenă, aluminiu, etc) pe care este depus un strat subţire de fază staţionară (silicagel sau gel de siliciu). Pe această placă se depune, în partea inferioară, o soluţie concentrată din amestecul de substanţe ce urmează să fie separat şi apoi se introduce într-un vas care conţine eluentul (un solvent sau un amestec de solvenţi). Eluentul migrează prin capilaritate şi substanţele din amestecul de analizat se separă ca urmare a repartiţiei lor între faza staţionară şi eluent. Caracterizarea repartiţiei substanţelor între cele două faze se face prin valoarea Rf (factorul de retenţie) care se calculează simplu în CSS prin raportul dintre distanţa (măsurată în cm) la care apare o anumită substanţă din amestec (în cazul substanţelor colorate ca o pată colorată, de formă circulară sau ovală) faţă de linia de pornire şi distanţa până la care s-a deplasat eluentul: migrează prin capilaritate şi substanţele din amestecul de analizat se separă ca urmare a repartiţiei lor între faza staţionară şi eluent. Caracterizarea repartiţiei substanţelor între cele două faze se face prin valoarea Rf
Rf= Dsubst./Deluent
Etapele analizei cromatografice:
1. Am tăiat plăcuţa şi am trasat, cu creionul, la cca 1 cm înălţime, linia de start.
2. Am preparat sistemul de eluţie; nu am ştiut de la început care este sistemul potrivit. În urma a 3 încercări (prima: acetat de etil; a doua: CH2Cl2 : CH3OH raport 9:1) am stabilit sistemul CH2Cl2 : CH3OH în raport 1:1. Am introdus acest sistem în tancul cromatografic.
3. Am spotat probele pe plăcuţa cromatografică utilizând tuburi capilare.
4. Am introdus plăcuţa în tancul cromatografic şi am urmărit migrarea frontului solventului.
5. După terminarea migrării, am scos plăcuţa din tancul cromatografic şi am marcat cu creionul nivelul la care a migrat frontul de solvent. Am marcat şi spoturile vizibile, după care am uscat plăcuţa şi am colorat-o cu ninhidrină. Am uscat din nou.
6. Am vizualitat plăcuţa cu lampa UV, la lungimea de undă de 254 nm.
7. Am calculat Rf 1: 1,2 cm / 2,5 cm = 0,48
1,2 cm este D1, distanţa parcursă de proba de compus format
2,5 cm este D2, distanţa de la linia de start la linia de front.
Concluziile analizei cromatografice:
• spoturile colorate cu ninhidrină marchează prezenţa de amine nereacţionate;
• prezenţa spotului de la D1=1,2 cm indică faptul că produsul de reacţie a început să se formeze.
Am lăsat amestecul de reacţie la agitare magnetică peste noapte, după care am acidifiat cu H2SO4 până la pH=3:
Nuanţa a devenit portocalie şi a început să se formeze un precipitat alb:
După 2-3 minute de agitare am introdus amestecul la -83oC timp de cca 10 minute:
Am filtrat la vid precipitatul format:
După purificare am realizat analiza H1RMN a produsului rezultat.
Am obţinut următorul spectru:
Datele spectroscopice confirmă structura presupusă a produsului de reacţie. Tabelul de mai jos redă interpretarea poziţiei semnalelor în spectrul de proton:
Cu cât un compus este mai polar, cu atât el va fi mai reţinut de către faza staţionară, iar distanţa parcursă de el va fi mai mică şi implicit Rf-ul va fi mai mic. Valorile optime ale Rf-ului variază între 0,2 şi 0,7.
