Pentru primul compus, de la anhidrida metacrilică am reuşit să ataşăm pe aminoacid o grupă polimerizabilă foarte bună pentru polimerizările în mediu apos. Reacţia poate prezenta deci importanţă în sinteza de peptide; dealtfel, toţi aminoacizii prezintă importanţă practică deosebită.
Aminoacidul sintetizat în cea de-a doua reacţie poate fi folosit pentru sinteze pe suport solid de peptide.
SINTEZA PE SUPORT SOLID DE PEPTIDE
Sinteza peptidelor în fază solidă foloseşte un polimer insolubil clorometilat, de care primul α-aminoacid formator al lanţului peptidic (care are grupa –NH2 blocată) se fixează prin intermediul grupei carboxil (sare de sodiu). Acest α-aminoacid va fi C-acidul lanţului peptidic ce urmează a fi sintetizat. În continuare prin deblocarea grupei amino a α-aminoacidului fixat, (în anumite condiţii), urmată de condensarea cu o altă moleculă de α-aminoacid, repetând succesiv etapele menţionate, se realizează în final o peptidă în care ultimul rest de α-aminoacid, care a participat la condensare, va fi N-aminoacidul respectiv.
Îndepărtarea polimerului se face prin tratare cu amestec de acid bromhidric şi trifluoracetic; metoda prezintă unele avantaje mai ales în ceea ce priveşte timpul necesar sintezei şi separarea materialului peptidic de impurităţile cu masă moleculară mai mică. Prin această metodă s-au sintetizat, cu bune rezultate, insulina (A. Marglin şi Marrigield în 1966) şi unii hormoni hipofizari.
Schematic, sinteza pe suport solid a peptidelor poate fi redată astfel (imagine preluată din „Chimie organică”, Felicia Cornea, Editura Didactică şi Pedagogică, 1983):
